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Qui a differenza di Candia  e La Canea e, a somiglianza con Sitia , appare netta la contrapposizione tra abitato civile e castello, tra
popolazione locale e militari. Retimo è descritta dal provveditore Luca Michiel come città "misera e
desolata"; la fortificazione è infatti in condizioni penose, il suo
unico utilizzo può essere quello di ricovero degli abitanti in caso di
necessità. Alacre è l'attività dei rettori veneziani
nel tentativo di rinnovare il volto della località da loro governata:
Davide Bembo nel 1578 sollecita l'invio di legname e di ferro, utili non solo
al rafforzamento delle mura, ma anche per iniziare la costruzione del palazzo
dei rettori e di pubblici uffici. Evidente il tentativo di "incoraggiare" con
l'esempio le popolazioni locali perché venissero a "fabricar et habitar"
in città (come voleva nel 1578 Paolo Contarini), mentre i cittadini di
Retimo continuano a ricostruire le case "in basso" anche dopo la distruzione di
stabili operata per la spianata . Profondo dunque il conflitto tra civile
e militare, che metteva perfino in dubbio la funzione della città.
Natale Dandolo capitano di Candia scrive nel 1580 che sarebbe stato meglio
procedere alla distruzione della fortezza, possibile "specchio" per i nemici,
"esca" così mal difesa per i Turchi.
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